Првиот Вимблдон е одржан далечната 1877 година, а оттогаш се предава пехар кој во слободен превод значи „Еднорачен шампион на свет на сеанглискиот клуб “(One handed champion of the All England Club). Во тоа време дворачен бекхенд не постоел, тој удар се изведувал исклучиво со една рака.
Трофејот е изработен од сребрена позлата, висок е 46 сантиметри и е со дијаметар 18 сантиметри. Имињата на сите шампиони уште од првиот, Спенсер Гор во 1877 година се врежани на трофејот, а од 1949 година сите шампиони добиваат реплика од трофејот. Оригиналниот пехар е во сопственост на музејот за тенис на Вимблдон каде е и изложен. Меѓутоа овој значаен трофеј има посебен детал за кој многумина не знаат од каде потекнува. Иако третиот грен слем во сезоната е познат како турнир на шампањ и јагоди со шлаг, на врвот на трофејот се наоѓа ананас.
Најверодостојното објаснување за присуството на ова овошје на најпрестижниот трофеј во тенисот е дека во втората половина на 19 век кога е започнат турнирот ананасот е ценет како ретко растение и ексклузивна храна, па така е и поставен на трофејот за ексклузивниот тениски турнир.
Иако Кристофер Колумбо го донел ананасот од својата експедиција во Новиот свет 1492 година, било скапо ананасот да се увезува или расте во Западна Европа се додека комерцијалното производство не отпочнало на Хаваи на почетокот на 20 век. Ананасот во 17 век бил многу скапоцен, најмногу поради тоа што во Англија воопшто го немало. Претставувал симбол на големо богатство и на трпезата на богатите домаќинства се наоѓал само за време на големи празници. Ако во текот на тие години сте се нашле на маса на која имало ананас, сте можеле да се сметате многу почестени. Служењето ананас значело и висок статус.